Helsingin kulttuurin ja vapaa-ajan toimialalla toimii yhteensä kahdeksan kulttuurikeskusta: Annantalo, Caisa, Kanneltalo, Malmitalo, Maunula-talo, Stoa, Savoy-teatteri ja Vuotalo. Kulttuurikeskukset tarjoavat helsinkiläisille monipuolisia kulttuuripalveluja, kuten konsertteja, teatteriesityksiä, näyttelyitä, lastentapahtumia ja taideopetusta. Lisäksi Espan lava tarjoaa kesäisin ulkoilmakonsertteja. Kulttuurikeskusten tapahtumat toteutetaan tiiviissä yhteistyössä helsinkiläisen taide- ja kulttuurikentän sekä helsinkiläisten kanssa.
Helsingin kulttuurin ja vapaa-ajan toimialan palveluihin kuuluvat myös liikunta-, nuoriso- ja kirjastopalvelut, kaupunginmuseo ja kaupunginorkesteri.